Чекбокс вопросительного знака, как и подобные чекбоксы при полях фамилии, имени, отчества, служит для того, чтобы на веб-сайт после даты в скобках был выведен вопросительный знак — стандартный для биографических словарей и справочников прием отметить, что в отношении указанного значения даты могут быть сомнения.
В рабочем кабинете:
На сайте:
Таким образом, значение вопросительного знака при дате на нашем сайте только следующее: «указанная дата известна из источника, но сам характер источника позволяет в ней сомневаться, либо же в самом источнике высказано сомнение в отношении этой даты». Если же мы сами даем оценку даты («между/или», «около», «не ранее», «не позднее», «кон. XIX в.» и т. д.), делая это на основании анализа источников и собственных вычислений, то ставить вопросительный знак не следует.
Также не следует ставить вопросительный знак при незаполненном поле даты (когда само незаполненное поле даты итак определенно говорит о том, что дата нам неизвестна).
Общий же принцип такой: если мы можем дать точную расшифровку, что означает вопросительный знак при дате, то лучше это сделать и вопросительный знак не использовать. Например, даты «не ранее 1867», «между 1864 и 1869», «1867 или 1877», «ок. 1867» (если, конечно, у нас есть возможность таким образом описать дату) более информативны, а значит и лучше, чем дата «1867(?)».
UPD: Таким же принципом руководствуемся, когда пользуемся чекбоксом вопросительного знака при полях фамилии, имени, отчества, монашеского имени.