В источнике встретилось, что набедренником и скуфьей священник награжден в одном и том же году. Такое может быть?

Да, может. Когда сразу награждают более старшей наградой вне обычного порядка награждения, то младшие еще не полученные награды возлагают одновременно с более старшей наградой. Часто это бывает в случае возложения наград (например, митры или возведение в сан архимандрита) в связи с назначением на высокую церковную должность (например, настоятеля большого монастыря). Другой пример: успешно закончившие духовную академию в настоящее время награждаются сразу правом ношения камилавки (то есть вместе с камилавкой на них сразу возлагается и младшая награда — набедренник), а защитившие диссертацию на соискание степени кандидата богословия сразу награждаются наперсным крестом (то есть при этом им также вручаются набедренник и камилавка). Могут быть и другие случаи, когда архиерей или высшая церковная власть сочтет необходимым возложить на клирика сразу более старшую награду.